La storia della Masseria Specchiulla affonda le sue radici nella notte dei tempi. Le prime tracce dell’esistenza del complesso masserizio risalgo addirittura al XIV secolo. Nel corso dei secoli successivi, appartenuta ai Lubelli di Serrano, la masseria è divenuta di proprietà dei Papaleo, Baroni di Bagnolo del Salento.

Il Barone Antonio Papaleo, nato nel 1885, si dedicò all’amministrazione del suo cospicuo patrimonio ricevuto dal padre Vincenzo, apportando nuove tecniche agrarie di conduzione, che gli permisero di ottenere una maggiore produzione di olio e di vino da invecchiamento in botti di rovere. Antonio amava trascorrere lunghi periodi con la sua famiglia nella Masseria Specchiulla sia per diletto assieme ai suoi amici cacciatori provenienti dalle più note famiglie del Salento, sia per sovraintendere le varie colture agrarie praticate nel suo vasto terreno della masseria.

Nel 1923 ebbe la geniale idea di riqualificare parte dei terreni pertinenti alla masseria, facendo progettare un “piano di ampliamento per la Marina di Sant'Andrea”, per la realizzazione di un villaggio per pescatori e villeggianti. Ad ogni pescatore Antonio Papaleo era disposto a cedere due o tre are di seminativo affinché avessero di che vivere.

Il borgo di Sant’Andrea è ora un diamante incastonato nella costa salentina. La primogenita fu Michelina, detta Lillyna (1912-1996), sposò Michelangelo Mainenti di Vallo della Lucania, da cui ebbe tre figli: Luigi, Giuseppe e Maria Giovanna, oggi proprietaria della struttura. Da sempre residenza estiva dei Mainenti, la Masseria è un gioiello architettonico interamente realizzata con la pietra leccese e impreziosita da splendide volte a faccia-vista a botte, a stella, a dorso d’asino. Nelle stalle, oggi ristrutturate, si possono ammirare le cosiddette “‘mpise” (la parte terminale dove poggiano le volte antiche in pietra) che poggiano sulla roccia viva e le mangiatoie degli animali ricavate anch’esse nella pietra leccese.